İslâmi literatürde Vakvak Ağacı, fethedilecek yeni toprakların cazibesinin bir örneği ve iktidar hırsının tehlike nişaneleri olarak sembolleşti. Osmanlılar 16. yüzyılda hâlâ Akdeniz’de fetihlere girişebilirken ağacın olumlu; 17. yüzyıldan itibaren askerî başarısızlık ve iç karışıklıklar tesiriyle ağacın uyarıcı yanlarını gördüler. 1616 tarihli Falnâme’den rastgele bir sayfayı açarak bu minyatüre denk gelen kişiyi, büyük bir gönül sıkıntısı ve gam beklemekteydi.
İran destanı Şehnâme’deki (11. yüzyıl) bir öyküye göre, Büyük İskender uzak diyarlarda kadın ve erkek başlı meyvelere sahip bir konuşan ağaca rastlamış. Ağaç ona taht sevdası yüzünden yaban illerde öleceğini söylemiş ve sonunda da kehanet gerçekleşmiş. Bu anlatımda meyvelerin bolluğu yokluk ve vebaya; ağaçtan yükselen sesler de fitne ve fesada yorulmuştur. Fetihlerin durduğu, devletin iç meselelerine yöneldiği bu çağda, Vakvak Ağacı yeni fırsatların işareti olmaktan çok tehlikelerin uyarıcısıdır ve efsanevi anlatımla uyumludur.
1521’de yazılan Şükrî Selimnâmesi’nde de, Memlûk kadınlarının Osmanlı savaşçılarına saraydan davetkar biçimde el salladığı bir minyatür vardı. Minyatürde işlenen ve tarihi 8. yüzyıla kadar giden Çin veya Hint efsanesine göre; Vakvak Ağacı’nda biten/yetişen çıplak kadınlar bir süre sonra “vak vak” sesleri çıkartarak düşer ve adaya gelenler ölmeden önce onlarla çiftleşirler. Binbir Gece Masalları’nda ise aynı ağaç mücevherlerle dolu olarak tasvir edilir.
Mehmed Suudî Efendi’nin 3. Murad’a 1583’te sunduğu Tarîh-i Hind-i Garbî adlı eser, Osmanlı sultanı Yeni Dünya’yı keşfe ve buranın zenginliklerini İstanbul’a akıtmaya çağrılıyordu. Vakvak Ağacı minyatüründe, ağacın yemişleri çıplak cariyeler olarak resmedilmişti.
1616’da Kalender Paşa’nın Sultan 1. Ahmed’e sunduğu Falnâme’de yer alan Vakvak Ağacı, yemişleri envaiçeşit mahlukatın başlarından oluşan acayip ve garip bir ağaçtır. Kitaptan rastgele bir sayfayı açarak bu minyatüre rastgelen kişiyi, büyük bir gönül sıkıntısı beklemektedir. Fal sahibi tövbe etmeli ve ibadetlerini sektirmemelidir.
Vakvak Ağacı kimi efsanelere göre Çin etrafındaki Vakvak Adası’nda bulunuyordu. Osmanlılar için ise Girit’te 10 yılı aşan savaş, payitahtın kalbindeki Sultanahmet Meydanı’nda meyveleri kanlı cesetlerden oluşan bir Vakvak Ağacı’nı yeşertmişti. 1656’da devletten 9 taksit alacaklı Yeniçeriler, Kapıkulu sipahilerini de ayartarak büyük bir isyan başlattı. Padişah 4. Mehmed’i bir “ayak divanı”na zorlayıp, durumlarından mesul tuttukları 30’dan fazla saray ağasının kellesini istediler. Asiler saray dışında yakaladıkları birçok devlet adamını katledip başlarını Sultanahmet Meydanı’ndaki ağaçlara astı. Solgun ölülerden oluşan yemişleriyle bu ağaçlar, efsaneyi bilen İstanbullulara meşhur büyülü ağacı anımsattı ve hadiseye “Vaka-yi Vakvakiye” adı yakıştırıldı.
İskender’den sonra bu ağacın tekinsiz kehanetlerine uğrayanlar Osmanlılar olmuştu. Girit büyük kayıplarla ancak 1669’da fethedebildi. Yeniçerilerin kanlı isyanları ise ancak 170 sene sonra, 1826’da son bulacaktı.
İskendernâme’ye göre Büyük İskender, Vakvak Adası’na gider. Buradaki kraliçenin 6 bin kadından oluşan bir ordusu vardır. Sahnede İskender’e Hızır Aleyhisselam eşlik ediyor. Buradaki ağacın insan, fil, boğa, cin, tavşan, kaplan ve başka mitolojik varlıkların başlarından oluşan yemişleri vak-vak sesleri çıkarmaktadır. Sahne, büyük bir fatih arketipi olarak İskender’in uzak diyarlarla olan ülfetine gönderme yapar. Falnâme’de anlatılmayan ama Şehnâme’de yer alan öyküye göre, ağaç İskender’i tahtını bırakmaya davet etmiş, yaban ellerde ölüp gideceği hususunda uyarmıştı.
Falnâme’de özetle şöyle denilmektedir: “Ey fal sahibi bil ve haberdar ol! Bu fal gönül sıkıntısı, hüzün ve gama işarettir. Sefer için bu falı açtınsa bil ki iyi değildir. Alım satım, ortaklık içinse, bekleyip düşünmek daha hayırlıdır. Nasihat alıp danış ve birkaç gün sabret; küçük-büyük günahlardan tövbe edip ibadetle meşgul olasın ki talihinden uğursuzluk kalksın. Kâbe’ye, Medine’ye, Kerbela şehitlerini ziyarete niyet ettinse bahane üretmeksizin yönel. Sadaka ve hayratta kusur etme ki muradına eresin”. (Kalender Paşa, Falnâme, 1616, res. Nakşî, Nakkaş Hasan ve bazı Safevî nakkaşlar, TSMK H. 1703).